リノール酸( 英:linoleic acid )

概要
n-6系脂肪酸一覧表
参考となるサイト

 

 

【概 要】

・「9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を2つ持っており、18:2(n-6) とも表記される」(ウィキペディア

・「リノール (linoleic) はギリシャ語の linon(亜麻)oleic(油)に由来する。」(ウィキペディア

 

  

・上記以外にゴマ、アーモンド、ピーナッツ、松の実などに多く含まれる。


このリノール酸からアラキドン酸が生成され、そのアラキドン酸
を原料として生理活性物質が作られる。その中にはガンの転移に関するものやアレルギー症状に深く
関連しているものがある。
一時期は紅花油に代表されるようなリノール酸が健康に良いということでブームにはなったが、上記の
理由から脂肪酸は偏ることなくバランスよく摂取することが大切で、H12年、厚生省よりリノール酸、
α-リノレン酸の摂取割合を「4:1」が理想的との発表があった。

 

【リノール酸の働き】
血中のコレステロールや中性脂肪を一時的に低下させる。

 

 

【n-6系脂肪酸一覧表】

以下「ウィキペディア」を参考にして作成した一覧表になるが、n-3系の全てを収めているかどうかは不明。

多価不飽和脂肪酸
n-6
1

 リノール酸

植物油に多く、特にベニバナ油やコーン油(52-58%)、大豆油(52-58%)に多い。、必須脂肪酸、融点 -5℃ 狭義の必須脂肪酸
2

 γ-リノレン酸

リノール酸 を原料として生産できるが、多くは食物から摂取
3

 エイコサジエン酸

 
4

 ジホモ-γ-リノレン酸

γ-リノレン酸を伸長することによって得られる。
5

 アラキドン酸

主に母乳などに含まれ、体内ではリノール酸を原料にして生合成される。融点 -49℃
6

 ドコサジエン酸

 
7

 ドコサテトラエン酸

すべての不飽和結合がZ型(cis型)の異性体をアドレン酸と呼ぶ。
8

 ドコサペンタエン酸

 
9

 カレンジン酸

キンセンカ(英名:カレンデュラ)からこれが得られる。

 

【参考となるサイト】

以下は「ウィキペディア」の解説文となる。

 リノール酸(リノールさん、: linoleic acid、数値表現 18:2(n-6)または18:2(Δ9,12))は、炭素数18の不飽和脂肪酸の1種である。9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を2つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸であり、ヒトの体内で合成できない必須脂肪酸である。
 植物または微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が1個増えてリノール酸が生成される。ヒトを含めた動物はΔ12-脂肪酸デサチュラーゼを有していないので自らリノール酸を合成することができない[2]
 リノール (linoleic) はギリシャ語の linon(亜麻)oleic(油)に由来する。oleic はオレイン酸 (oleic acid) の由来でもある。


生理

 必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成。
 植物油に多く含まれ、特にベニバナ油(サフラワー油)やコーン油(52-58%)、大豆油(52-58%)[3]に多い。ヒトを含めた動物の体内ではリノール酸の不飽和化、炭素鎖の長鎖化が進行し、アラキドン酸からアラキドン酸カスケードと呼ばれる生体反応を経てプロスタグランジンなどの生理活性物質の原料となるほか、細胞膜の膜脂質として多く見られる。
n-6系の必須脂肪酸である。これはヒトを含む哺乳動物において、食餌からの摂取が不可欠であるためである。n-6系の必須脂肪酸の欠乏により、髪のパサつきや抜け毛などのほか、創傷の治癒の遅れが見られる。また、血中コレステロール値や中性脂肪値を一時的に低下させる作用を持つ。
 しかしながら、過度の摂取はアレルギーを悪化させる[4]。2013年の研究結果では、日常で摂取する飽和脂肪酸の一部(15%程度)をリノール酸に置き換えた場合、全死因死亡、心血管死亡、冠疾患死亡リスクが上昇する可能性が指摘されている[5]
 不飽和脂肪酸に共通する性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。


必要摂取量

 2004年に国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)[6]は、リノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%(4-5g)としている[7]。日本の1999年の報告では、リノール酸を2.4%(5-8g)が適正だとされた。


工業的用途

 石鹸や乳化剤などの製造に用いられる。また、肌の保湿や、ニキビなどに対する局所的な抗炎症作用など肌に良い性質を持ち、化粧品にも使われている。