アスパラギン( asparagine )

 

概 要
化学的特徴
体内での役割
生合成
食品との関係
アスパラギン/アスパラギン酸比較表

 

【概 要】

【化学的特徴】 参考:「ChatGPT」

1. 親水性が高い

2. 電荷を持たない(生理的pH)

3. タンパク質中では

 ・表面に存在しやすい

 ・水素結合に関与しやすい

 

【役 割】 参考:「ChatGPT」

1. タンパク質の構成要素

 多くの酵素、構造タンパク質に含まれる。

2. 窒素の運搬・調節

 ・アミド基として窒素を安全に保持

 ・代謝の中で窒素供与体となることがある

 

【糖鎖修飾】 参考:「ChatGPT」

1. N結合型糖鎖修飾(N-glycosylation)の結合部位

2. Asn残基に糖鎖が付加される(Asn–X–Ser/Thr モチーフ)

 

【生合成】 参考:「ChatGPT」

1. アスパラギン酸(Asp)から合成

2. 酵素:スパラギン合成酵素

3. エネルギー(ATP)とグルタミンを利用

 

【食品との関係】 参考:「ChatGPT」

名前の由来:アスパラガスから最初に単離された

加熱時に糖と反応すると
アクリルアミド生成に関与(食品化学の話題)

 

【アスパラギン/アスパラギン酸比較表】

関係性を一言で言うと:アスパラギン酸 →(条件によってはアミド化)→ アスパラギン

化学構造は非常に近いが、
「電荷を持つかどうか」で性質と役割が大きく異なります。

 

項  目
アスパラギン
アスパラギン酸
1
タンパク質構成アミノ酸
2
必須性
非必須アミノ酸
非必須アミノ酸
3
側鎖の官能基
アミド基(–CONH₂)
カルボキシル基(–COO⁻)
4
生理的pHでの電荷
中性(極性)
負電荷(酸性)
5
分 類
極性アミノ酸
酸性アミノ酸
6
親水性
高い
高い
7
タンパク質中での位置
表面に多い
表面に多い
8
水素結合
供与・受容ともに可能
主に受容体
9
特徴的な生理機能
N結合型糖鎖修飾の結合部位
神経伝達・代謝中間体として重要
10
遊離アミノ酸としての役割
窒素の貯蔵・運搬
エネルギー代謝、尿素回路との連結
11
代謝的関係
Asp から合成される
Asn の前駆体
12
食品化学での話題
アクリルアミド生成に関与
うま味成分(グルタミン酸に類似)