視覚解剖学 Visual Anatomy

【概 要】

・「僅かに黄色を呈する油状物質（融点：－44℃） 」（ウィキペディア）

・6つの二重結合を含む22個の炭素鎖をもつカルボン酸 (22:6) の総称であるが、通常は生体にとって重要な 4, 7, 10, 13, 16, 19 位に全てシス型の二重結合をもつ、ω-3脂肪酸に分類される化合物を指す。「」（ウィキペディア）

・「エイコサペンタエン酸(EPA)やドコサペンタエン酸(DPA) とともに高度不飽和脂肪酸(PUFA) とも呼ばれている。 」（ウィキペディア）

・「動物組織では血液（血球・血漿）、脂肪組織に少なく、脳灰白質部、網膜、神経、心臓、精子、母乳中に多く含まれるが偏って存在している 」（ウィキペディア）

【働 き】

以下は「ウィキペディア」の解説文の一部となる。

精製純度が低い1980年代後半のDHA を利用した研究で下記の様な作用に関する報告がある[6]が、作用の解明は不十分であったと指摘されている[6]ほか、未だにメカニズムが解明されていない作用もある[18]。

1. 学習機能向上作用（記憶改善、健脳作用）
2. 制がん作用（特に乳がん、大腸がん、肺がん等）
3. 血中脂質低下作用（コレステロール、中性脂肪）
4. 網膜反射能向上作用（視力低下抑制） ※DHAは目の網膜の組織に多く含まれる。
5. 血圧降下作用
6. 抗血栓作用（血小板凝集抑制作用）
7. 抗アレルギー作用
8. 抗炎症作用
9. 抗糖尿病作用（血糖値低下）
   

【多く含む食品】

魚類全般に含まれるが、特に魚の目の周囲の脂肪に多く、マグロの目では周囲の脂肪の約30％を占め
る。

【n-3系脂肪酸を多く含む食品】　（mg/100g) 　参考サイト：「料理の王国」のHP

	食品名	n-3系脂肪酸	EPA	DHA
1	さんま（皮なし刺身）	6920	1500	2800
2	さば（開き干し）	6780	2200	3100
3	ノルウェーさば（焼き）	6500	1700	2700
4	しめさば	6030	1600	2600
5	まいわし（缶詰・味付け）	4230	1800	1400

 

【n-3系脂肪酸一覧表】

以下「ウィキペディア」を参考にして作成した一覧表になるが、n-3系の全てを収めているかどうかは不明。

不飽和脂肪酸
多価不飽和脂肪酸	n-3系	1	α-リノレン酸 (ALA)	多くの植物油で見られる。ω3 脂肪酸、融点 -11℃ 　狭義の必須脂肪酸
		2	ステアリドン酸 (STD)	α-リノレン酸から生合成、天然の供給源は、アサ、クロスグリなど
		3	エイコサトリエン酸 (ETE)	二枚貝であるモエギイガイから発見
		4	エイコサテトラエン酸 (ETA)
		5	エイコサペンタエン酸 (EPA)	魚油食品、肝油、ニシン、サバなどに多く含まれる。融点 -54--53℃、高度不飽和脂肪酸
		6	ドコサペンタエン酸 (DPA)クルパノドン酸	高度不飽和脂肪酸
		7	ドコサヘキサエン酸 (DHA)	青魚の魚油に多く含まれる高度不飽和脂肪酸、必須脂肪酸、融点 -44℃
		8	テトラコサペンタエン酸
		9	テトラコサヘキサエン酸 (ニシン酸)

 

【参考となるサイト】

以下は「ウィキペディア」の解説文となる。　

　ドコサヘキサエン酸（ドコサヘキサエンさん、Docosahexaenoic acid、略称：DHA）は、不飽和脂肪酸のひとつで、僅かに黄色を呈する油状物質。6つの二重結合を含む22個の炭素鎖をもつカルボン酸 (22:6) の総称であるが、通常は生体にとって重要な 4, 7, 10, 13, 16, 19 位に全てシス型の二重結合をもつ、ω-3脂肪酸に分類される化合物を指し、エイコサペンタエン酸(EPA)やドコサペンタエン酸(DPA) とともに高度不飽和脂肪酸(PUFA) とも呼ばれている。必須脂肪酸の一つ。

　体内で合成できないα-リノレン酸を原料としてDHAを生合成するため、広義では必須脂肪酸となる[4]。動物組織では血液（血球・血漿）、脂肪組織に少なく、脳灰白質部、網膜、神経、心臓、精子、母乳中に多く含まれるが偏って存在している[5]。食品ではサバやイワシ、サンマ等の青魚の魚油に多く含まれ、日本人は魚類を食べることによって多く摂取していたが近年は減少している[6]。
生理活性効果に関して1980年代から積極的な研究が行われ、エイコサペンタエン酸と同様に食品添加物、養殖飼料[7]、健康補助食品[8]に利用されている[6][9]。

　必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成
　青魚やその他の生物に含まれるDHAの多くは、ラビリンチュラ類の1属である、Schizochytrium属などのような海産の微生物によって生産されたものが、食物連鎖の過程で濃縮されて出来たものである。
多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてエイコサペンタエン酸やDHAを生合成することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である[10]。ヒトでは、DHAは食品から摂取する以外に、2つの経路によって生合成（代謝生産）される[11]。どちらも出発原料はα-リノレン酸であるが、中間生成物が異なる。
ひとつはエイコサペンタエン酸 (20:5, ω-3) を原料とし、エロンガーゼによって2炭素増炭されドコサペンタエン酸 (22:5 ω-3) がつくられた後、Δ4-不飽和化酵素によって水素が引き抜かれて生成する過程である。
もうひとつの経路は、ペルオキシソームあるいはミトコンドリア中で進行すると考えられているもので、エイコサペンタエン酸が2回2炭素増炭されて (24:5 ω-3) となった後、Δ6-不飽和化酵素により不飽和化されて (24:6 ω-3) となり、その後β酸化によって炭素鎖が切断されDHAが生成する。この経路はSprecher's shunt として知られている。

　「日本人の食事摂取基準（2010年版）」ではエイコサペンタエン酸(EPA)やドコサヘキサエン酸については1日に合計で1g以上の摂取が望ましいとされている[12]。魚油食品、タラ、ニシン、サバ、サケ、イワシ、ナンキョクオキアミは、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸のようなω-3脂肪酸に富んでいる。1日3g以上のDHAの摂取で、凝血能が低下し出血傾向が起きることがある[13]。
　魚介類100g中の主な脂肪酸については魚介類の脂肪酸を参照のこと。

1. 学習機能向上作用（記憶改善、健脳作用）
2. 制がん作用（特に乳がん、大腸がん、肺がん等）
3. 血中脂質低下作用（コレステロール、中性脂肪）
4. 網膜反射能向上作用（視力低下抑制）
5. 血圧降下作用
6. 抗血栓作用（血小板凝集抑制作用）
7. 抗アレルギー作用
8. 抗炎症作用
9. 抗糖尿病作用（血糖値低下）

　DHAの摂取は血中の中性脂肪（トリグリセライド）量を減少させ、心臓病の危険を低減する。また、DHAが不足すると脳内セロトニンの量が減少し、多動性障害を引き起こすという報告がある[19]。アルツハイマー型痴呆[20][21]。一方で、DHA投与がアルツハイマー病の症状を改善しなかったとの報告がある[14]。また、ω-3脂肪酸を単独で大量に摂取しても特別な活性作用は得られず、ω-6脂肪酸との摂取バランスが重要と考えられているが、国際的に統一された比率に関する見解は無く各国が独自に定めている[4]。

　人工合成は行われず高度不飽和脂肪酸(PUFA)を多く含む魚油、マグロ眼窩油、ユーグレナ藻などを原料として、分離精製のため様々な方法が検討されてきた。これらは化学的、物理的観点から以下のように分類できる[22]。

1. PUFAを化学的反応を利用して分離する方法
1. 酵素による選択的加水分解
2. 酵素による選択的エステル化[23]
3. 銀錯体形成
4. 尿素包接形成
5. ヨードラクトン化
2. PUFA自体の物性で分離する方法
1. 蒸留（精密蒸留、分子蒸留）
2. 溶剤低温分別
3. 低温分別結晶化
3. PUFA媒体との相互作用で分離する方法
1. クロマトグラフィ
2. 膜分離抽出（液-液分配）
3. 超臨界二酸化炭素[24]

　特定成分のみを高効率・高濃度での分離抽出に特化した技術開発も行われ、成分の変質劣化を抑制するために窒素などの不活性ガス中で分離抽出を行ったり様々な方法が存在する。

詳細は「うつ病」を参照
　うつ病が20世紀になって増加しているが、うつ病の増加とω-6脂肪酸を多く含む植物油の摂取が増加したこととの関連を指摘する意見[25]が幾つか見受けられる[26]。一方、日本の患者数の年度ごとの増加傾向には、高齢化やうつ病についての啓発活動による受診率の増加が原因としてあげられる[27]が解明は不十分である[26][28]。ω-3脂肪酸の摂取がうつ病の治療に効果があるか、日本でのエビデンスは希薄である[29]。
うつ病患者においてはω-6脂肪酸からアラキドン酸を経て生成される炎症性の生理活性物質であるエイコサノイドのレベルが高いということが示されている[30][31]。シーフードをたくさん摂取するところほど母乳内のDHAは高く、産後うつ病の有病率は低かった。母体から胎児への転送により、妊娠・出産期には母親には無視できないω-3脂肪酸の枯渇の危険性が高まり、その結果として産後のうつ病の危険性に関与する可能性がある。健常者と比較してうつ病患者はω-3脂肪酸の蓄積量が有意に低くω-6とω-3の比率は有意に高かったことが指摘されている[10]。